Waze funziona perfettamente negli Stati Uniti, è il suo mercato principale, quindi presumo che sì, tu possa usarlo anche sulla Route 66. Purtroppo non l'ho mai sperimentato personalmente.

Io ho fatto molti tratti della Route 66. Ti avviso però che quella che nelle cartine viene chiamata Route 66 è la nuova , anche se molte volte è sopra il tracciato della vecchia. La vecchia strada non è nominata affatto Route 66, a volte mettono dei cartelli turistici altre volte nemmeno. Ci sono dei siti, dove puoi scaricare mappe o meglio itinerari e imbarcarti in una specie di caccia al tesoro.
Per rispondere alla tua domanda specifica non posso risponderti perchè all'epoca (circa dieci anni fa) i costi di rete erano alti e fondamentalmente non sapevo nemmeno dell'esistenza di WAZE