Hallo und herzlich Willkommen im Forum,
schön, dass Du hergefunden hast 
Ich versuch mich mal an ein paar Antworten…
Wieso schlägt mir der Editor mal die Stadt vor, mal wieder nicht?
Das liegt an den umliegenden Straßen. Wenn dort schon Namen vergeben worden sind, bekommst Du Vorschläge für Stadt- oder Straßenfeld. Bitte die Benennung nach der für Dich gültigen Wiki wählen und im Zweifel einfach hier im Forum fragen…
Spielplätze einpflegen, wenn ja wie?
Persönliche Meinung: Wenn das nicht gerade irgendwelche Touristen-Attraktionen sind, würd ich Spielplätze weglassen. Für verkehrsberuhigte Zonen oder Spielstraßen allerdings gibt es den Straßentyp “Private Road”.
Supermärkte? Deren Parkplätze?
Ja & ja, allerdings bei den Parkplätzen nur 1, 2 Straßen, die rein oder rausführen, nicht jede Parkbucht. Einbahnstraßen bei Ein- und Ausfahrten und ggf. Abbiegeverbote von Parkplätzen finde ich da auch immer recht interessant…
Hausnummern, ich konnte einmal eine Hausnummer einpflegen, aber an vielen Straßen gar nicht, warum?
Der Hausnummern-Editor ist noch in der Beta, allerdings hab ich noch nicht erlebt, dass es bei einer Straße gar nicht geht. Vielleicht hat da noch jemand eine Idee…
Wie erkenne ich den Area Manager aus meiner Gegend, sofern es einen gibt. Wenn nicht, wie werde ich einer.
Du kannst oben rechts (unter dem Mülleimer-Symbol) verschiedene Ansichts-Layer ein- und ausschalten, u.a. auch einen Layer mit den AM’s. Wie aktuell die Daten da allerdings sind, kann ich nicht sagen.
Fragen? Fragen! 
FF Jan