Estimado Marcelo,
Para colaborar en la adecuada implementación del nuevo proyecto de estacionamientos en Waze, es conveniente considerar no sólo la condición de Santiago como ciudad saturada, sino también la condición de las diferentes ciudades del país y sus diferentes realidades para que puedan ser consideradas dentro de los criterios de diseño de dicho proyecto, como bien tu lo destacas al final.
Para complementar los valiosos aportes de Wrocco y Witoco puedo indicar lo siguiente:
1. Cuáles son los principales problemas de los estacionamientos en Chile?
En general son escasos. Distrubuídos en calles concesionadoas o privados y con mala indicación de la capacidad disponible.
2. Qué es más común, estacionamientos en la calle o en recintos dedicados a ello?
En ciudades grandes son habituales los estacionamientos dedicados, ya que muchas veces los de las calles han sido eliminados para facilitar/aumentar el flujo vehicular.
En ciudades chicas son habituales los estacionamientos en la calle. Tienen muy pocos estacionamientos privados.
Relacionado al estacionamiento en calles:
3. Cuáles son las principales regulaciones de los estacionamientos?
Varía si son municipales o privados.
En los municipales, se debe estacionar al lado derecho de la vía, sólo donde esté permitido. Hay excepciones donde mediante señalética se permite estacionar al lado izquierdo, que habitualmente está prohibido por ley.
En los privados, deben tener piso sólido (concreto, asfalto, adoquines, etc), por ser recintos privados pueden estacionar de la forma en que les acomode en el espacio autorizado.
La ley prohíbe los estacionamientos en sitios eriazos, aunque en ocasiones en pueblos chicos se usan.
4. Son distintas las regulaciones según el lado de la calle en que se estacione?
Si, de forma habitual se permite estacionar a la derecha de la via, siendo prohibido realizarlo a la izquierda, salvo señalética vial en contrario.
5. Hay regulaciones distintas para residentes de la calle donde se ubica el estacionamiento?
Regulaciones generalmente no, salvo aquella que indica no estacionar salvo residentes. 
6. Hay distintas regulaciones según la hora del día? o según los días de la semana?
Si, existen horarios del dia donde no se permite estacionar, cambia la tarifa, se permite estacionar a la izquierda o derecha, excepciones de feriados y fines de semana.
Existe también regulación sólo para clientes comprando en estacionamientos privados.
Existen descuentos a clientes comprando (desde 30 minutos hasta 2 horas) presentando la boleta, de lo contrario hay un cobro por uso en los estacionamientos privados.
7. Hay diferencias en las tarifas según sectores (Periferia/centro)?
En las concesiones municipales se tienen establecidas tarifas Alta demanda y Baja demanda.
En los estacionamientos privados habitualmente son mas caros los que están más centrales.
[b]Relacionado con zonas estacionamientos:
- Es común poder reservar estacionamientos o no?[/b]
La reserva de estacionamiento se da con los estacionamientos contratados por el mes en los estacionamientos privados. No hay tal característica en los estacionamientos municipales concesionados.
2. Los estacionamiento son de municipalidades o de empresas externas? hay mucha diferencia entre unos y otros?
Hay de ambos. En ambos la ley obliga a hacerse responsable por los robos. Es por ello que las municipalidades concesionan, para desligar la responsabilidad en el concesionario.
3. Hay precios especiales para residentes del sector?
En los estacionamientos municipales concesionados no hay tarifa diferenciada, sin embargo, tienen estacionamientos para discapacitados gratuitos hasta por dos horas.
En los estacionamientos privados existen tarifas por Dia y por Mes.
Última pregunta: Algo más que sea importante mencionar respecto a los aparcamientos en su ciudad?
Las tarifas son estables durante el año, quizás se pueda realizar un sistema de búsqueda por precio similar a las gasolineras.
Esperando poder complementar lo indicados por otros usuarios, saludos desde Concepción,